Đầu sự nghiệp (1987-1990)

Mark William Claway bắt đầu được huấn luyện dưới Buzz Sawyer vào cuối năm 1986, ông không thích Sawyersự, người báo cáo thiếu cam kết và cung cấp một nền giáo dục hạn chế. Biểu diễn dưới mặt nạ là Texas Red, Calaway đấu trận đầu tiên vào ngày 26 tháng 1 năm 1987 cho World Class Championship Wrestling (WCCW), thua Bruiser Brody tại Dallas Sportatorium. Ông được người đi cùng tới võ đài bởi Percival "Percy" Pringle III, người sau đó sẽ phục vụ như là quản lí của ông tại WWF (chính là Paul Bearer). Hai huyền thoại đã lưu hành sự khởi đầu của Calaway trong công nghiệp, lần đầu tiên ông ra mắt trên võ đài của mình năm 1984, và lần thứ hai ông được huấn luyện bởi cựu đồng nghiệp WCCW Fritz Von Erich (một đô vật chuyên nghiệp nổi tiếng của Mỹ - còn là The Spoiler). Trong khi không bao giờ được huấn luyện bởi Jardine, Calaway đã ngưỡng mộ công việc của mình, và sẽ thừa kế chữ ký dây hàng đầu đi bộ.

Năm 1988, Calaway tham gia Continental Wrestling Association (sẽ trở thành một phần của United States Wrestling Association (USWA) trước khi Jerry Jarrett mua lại WCCW và sáp nhập hai tổ chức vào làm một), đấu vật dưới vài mánh lới quảng cáo. Vào ngày 2 tháng 2 năm 1989, quản lý bởi Dutch Mantel, họ được giới thiệu lại là The Master of Pain, một nhân vật tươi ra từ United States Pennytentiary, Atlanta sau khi phục vụ năm năm (nhiều trong sự biệt giam) cho việc giết hai người đàn ông trong một trận đấu. Sau trận đấu thứ hai của ông vào tuần tiếp theo, ông bắt đầu trên võ đài bằng thách thức USWA Unified World Heavyweight Championship Jerry Lawler đến một trận đấu ngẫu hứng. The Master of Pain dễ dàng bị chi phối Lawler cho đến khi Mantel tiến vào võ đài và bảo anh ta dừng lại. Lawler tức giận có một trận đấu tranh đai, và vào ngày 1 tháng 4, The Master of Pain giành được chức vô địch đấu vật chuyên nghiệp đầu tiên. Ông giữ nó trong vòng ba tuần trước khi Lawler trở thành người đàn ông đầu tiên đè đếm ông, giành lại đai. Trong khi biểu diễn là The Punisher, Calaway thắng đai WCWA Texas Heavyweight Championship vào ngày 5 tháng 10 năm 1989, khi Eric Embry bị tịch thu danh hiệu.

World Championship Wrestling (1989-1990)

Vào năm 1989, Calaway tham gia World Championship Wrestling (WCW) như là một nhân vật phản diện và nhận cái tên trên võ đài là "Mean Mark" Callous, cái tên được nghĩ ra cho ông bởi Terry Funk. Ông được miêu tả như là một nhân vật bệnh hoạn, ông mặc trang phục chủ yếu là nhẫn đen và được mô tả bởi phát thanh viên Jim Ross như là thích một con rắn thú cưng và nhạc của Ozzy Osbourne. Calaway kịp thời được chuyển vào nhóm The Skycrapers, thay thế nhằm hợp pháp hóa chấn thương của Sid Vicious và ông ra mắt vào ngày 3 tháng 1 năm 1990, trong một trận đấu được phát trên ti vi sau đó, trước Agent Steel và Randy Harris. Nhóm mới tạo nên một vài tai tiếng tại Clash of the Champions X khi họ hạ gục The Road Warriors sau trận đấu của họ. Tuy nhiên, cộng sự của Calaway là Dan Spivey rời WCW trước khi Chicago Street Fight của họ chống lại Road Warriots tại WrestleWar. Calaway và Skyscraper thay thế đánh bại trong street fight và đội chia tay ngay sau đó. Giờ trở thành đô vật đấu đơn, Callous nhận hướng dẫn của Paul E. Dangerously (Paul Heyman) và đánh bại Johnny Ace tại Capital Combat và Prian Pillman tại Clash of Champions XI: Coastal Crush.

Calaway bắt đầu câu hỏi về tương lai của mình ở WCW sau khi kể lại bởi người viết sách Ole Anderson, trong suốt bản hợp đồng đàm phán đổi mới, rằng không ai có đủ tiền để xem ông biểu diễn. Calaway đấu với Lex Luger trong trận giành đai NWA United States Championship tại Great American Bash 1990, và ông đã để thua sau đòn clothesline của Lex Luger. Theo WWF/E, điều hành Bruce Prichard, "người cảm nhận" đã sẵn sàng được gửi tới WWF bởi Heyman: Calaway đấu trận đấu với trật khớp khi biết rằng ông đang được theo dõi bởi Vince McMahon. McMahon ban đầu không bày tỏ lãi suất nhanh, nhưng Prichard khuyến khích ông ta nói với Calaway rằng khi WCW vấp tại New Jersey cho chủ nhà ở Meadowlands vào ngày 24 tháng 8. Gặp gỡ giữa cả hai theo chiều hướng tốt, Calaway đã thông báo cho WCW vào ngày vào ngày 27 tháng 8. Trận đấu cuối của ông tại WCW diễn ra vào ngày 7 tháng 9 tại WorldWide ghi âm ở Amarillo, Texas mà ông đánh bại Dave Johnson.

Trong thời gian ông ở WCW, Calaway cũng từng đấu tại New Japan Pro Wrestling là "Punisher" Dice Morgan. Sau khi rời WCW, ông quay trở lại thời gian ngắn tại USSW để tham gia một giải đấu cho mục đích USSW Unified World Heavyweight Champion mới, ông đánh bại Bill Dundee trong vòng một, nhưng thua Jerry Lawler ở vòng tứ kết.